Heck, Negishi und Suzuki.
Für die Palladium-katalysierte Kreuzkupplung in organischen Verbindungen wurden Richard F. Heck, Ei-ichi Negishi und Akira Suzuki heute mit dem Nobelpreis in Chemie ausgezeichnet. Was ist eine Palladium-katalysierte Kreuzkupplung?


Eine der großen Herausforderungen der Chemie ist es, “ein jedes Molekül” herstellen zu können. Bei organischen Molekülen – das sind alle Kohlenwasserstoffe (also alle Moleküle, die Kohlenstoff und Wasserstoff enthalten) geht es dabei in der Regel um die Kopplung von Kohlenstoffen.
Kohlenwasserstoffe bestehen aus Kohlenstoffketten, die durch Wasserstoff- und andere Atome umgeben sind. Daher bietet die Kopplung zweier Kohlenstoffatome eine der wichtigsten Möglichkeiten, große Moleküle aufzubauen: Man erstellt zunächst mal die Einzelbauteile, das ist oft einfacher, als Riesenmoleküle zu synthetisieren, und setzt sie dann zusammen. Das Prinzip ist das gleiche, wie wann man einen großen Schrank aufbaut: Erst setzt man die Schubladen zusammen, dann erst setzt man sie in den Schrank.
Warum muss diese Reaktion denn auch noch Palladium gekoppelt sein? Und was ist eigentlich Palladium? Palladium ist das Metall, dass mit Gold legiert wird, damit Weißgold entsteht.
Nutzen wir es als Katalysator, also als Substanz, die unsere Reaktion “vereinfacht”, oder in eine Richtung verschiebt, die wir für wünschenswert halten, hat es die vorteilhafte Eigenschaft, dass bereits sehr geringe Mengen reichen: Bereits im Milligramm-Bereich (also viel weniger als eine Messerspitze) kann es einen ganzen Reaktionskolben voll Substanz umsetzen. Es polarisiert die organische Substanz, so dass die Reaktion nicht nur schnell, sondern auch in ihrer Eigenschaft anders abläuft, als ohne Katalysator.
Heck. Suzuki und Negishi haben je eine solche Synthesemöglichkeit gefunden, die neue Möglichkeiten zur Herstellung organischer Moleküle bietet.

Fortsetzung folgt!

Kommentare (5)

  1. #1 Jan Mewes
    Oktober 6, 2010

    Zitat:
    Nutzen wir es als Katalysator, also als Substanz, die unsere Reaktion “vereinfacht”, oder in eine Richtung verschiebt…

    War da nicht irgenwas vonwegen das Katalysatoren genau DAS nicht machen (Gleichgewicht verschieben)? Ich glaube mich daran zu erinnern, dass Kat. per Definition nicht in die Lage des Gleichegewichts (also die Thermodynamik der Reaktion) eingreifen, sondern nur die Einstellung des Gleichgewichts beschleunigen (die Kinetik veraendern); Das machen Kats, in dem sie sowohl Hin- als auch Rueckreaktion durch eine Erniedrigung der Energie des Uebergangszustandes gleichermassen beschleunigen.

  2. #2 Silentjay
    Oktober 6, 2010

    Naja langfristig steuert man immer ins thermodynamische Gleichgewicht, aber wenn wir eine Reaktion haben, die prinzipiell in mehrere Richtungen verlaufen kann, dann können wir mit einem Katalysator die Aktivierungsenergie in eine bestimmte Richtung erniedrigen, so dass wir nach kurzer Zeit ein sog. kinetisches Produkt haben, dass ohne Kat evtl. nur in Spuren gebildet werden würde. Lässt man die Reaktion weiter laufen würde man beim thermodynamischen Produkt landen.

  3. #3 Ilona Baldus
    Oktober 6, 2010

    ja, die Formulierung ist unschön. Aber ich spreche ja auch nicht von der Verschiebung des thermodynamischen Gleichgewicht. Gemeint ist, dass Katalysatoren Reaktionswege eröffnen können, die andernfalls ausgeschlossen wären. Hierin liegt die Errungenschaft der Palladiumkatalyse.

  4. #4 S.S.T.
    Oktober 6, 2010

    Mir gefällt dieser Satz:

    Es polarisiert die organische Substanz, so dass die Reaktion nicht nur schnell, sondern auch in ihrer Eigenschaft anders abläuft, als ohne Katalysator.

    nicht gut.

    Falls damit die geometrische Anordnung des Substrats an den Kat. gemeint sein soll, ist das sicherlich weitestgehend richtig. Ist damit der Reaktionsablauf gemeint, nur teilweise. Denn die z.T. sehr festen Bindungen der Substrate als Einzelmoleküle als auch die des Endproduktes an den Kat. lassen sich unter geeigneten Bedingungen in isolierter Form dieser Zwischenstufen nachweisen.

  5. #5 Ilona Baldus
    Oktober 7, 2010

    gemeint ist der Einfluss des Palladium auf die Elektronen in der Bindung, die angegriffen wird. Ich schreib am Wochenende noch mal was längeres zu dem Thema und geh dann näher darauf ein. Das lässt sich am besten mit chemischen Formeln erklären, die hab ich aber grad nicht parat 😉